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有机化学 重要的反应 整理
重要的反应
1．能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质
（ 1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有
、— C≡ C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有
注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
— CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）
注意： 纯净的只含有 — CHO
（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2-
（ 2）无机物① 通过与碱发生歧化反应
3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H2O 或 Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H2O
2 -
-
2+
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如
2．能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+ 褪色的物质
H2S、 S 、 SO2、 SO3 、 I 、Fe
1）有机物：含有
、— C≡C—、— OH（较慢）、— CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物
2-
（但 苯不反应 ）
-2
-
- 2+
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 、 SO2、 SO3 、 Br 、 I 、 Fe
3．与 Na 反应的有机物：含有— OH、— COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基 、 — COOH 的有机物反应
．．．
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na
2CO3
反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和
．
NaHCO ；
3
含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 含有— SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出
CO2 气体；
CO2 气体。
与 NaHCO 3 反应的有机物： 含有— COOH 、— SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （ 1） 2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2↑ O + 3+
（ 2） Al O + 6H == 2 Al
磺酸钠并放出等物质的量的
CO2 气体。
+ 3H
2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2 - + 3H2 ↑
Al 2O3 + 2OH - == 2 AlO 2 - + H O
2 2
（ 3） Al(OH) 3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2O （ 4）弱酸的酸式盐，如
Al(OH) 3 + OH - == AlO 2 - +2 H2O
NaHCO 3、NaHS 等等
NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H2O
NaHCO 3 + NaOH == Na 2CO3 + H 2O
NaHS + HCl == NaCl + H 2S↑ NaHS + NaOH == Na 2S + H2O
（ 5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH 4、 (NH 4 )2S 等等
2CH 3COONH 4 + H 2SO4 == (NH 4)2SO4 + 2CH 3COOH
CH 3COONH 4 + NaOH == CH 3 COONa + NH 3↑ + H 2O
(NH 4)2S + H 2SO4 == (NH 4) 2SO4 + H 2S↑ (NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑ + 2H 2O
（ 6）氨基酸，如甘氨酸等
H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl
H 2NCH 2COOH + NaOH → H2NCH 2COONa + H 2O
（ 7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—
COOH 和呈碱性的— NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（ 1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（ 2）银氨溶液 [Ag(NH 3)2OH] （多伦试剂）的配制：
向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
+
+
+
+
（ 3）反应条件： 碱性、水浴加热 -
酸性条件下，则有 Ag(NH 3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH 4 + H 2O 而被破坏。 ．．．．．．．
（ 4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（ 5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3·H2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 Ag↓ + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O
读书破万卷
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【记忆诀窍】： 1—水（盐）、 2—银、 3—氨
4Ag↓ + (NH4)2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O 4Ag↓ + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O 2 Ag↓ + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H 2O
甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 乙二醛： 甲酸：
OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2 OH HCOOH + 2 Ag(NH 3) 2OH
葡萄糖：（过量） CH 2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3 )2OH2Ag↓ +CH 2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （ 6）定量关系： —CHO ～ 2Ag(NH) 2OH ～ 2 Ag 6．与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但
HCHO ～ 4Ag(NH) 2 OH ～ 4 Ag
NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）
、甘油
等多羟基化合物。
（ 2）斐林试剂的配制：向一定量
10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林
试剂）。
（ 3）反应条件： 碱过量、加热煮沸
．．．．．．．．
（ 4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基 （— CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中， 常温时无变化， 加热煮沸后有 （砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH) 2↓ + Na2SO4
2O↓+ 2H 2 2
RCHO + 2Cu(OH) RCOOH + Cu O
HCHO + 4Cu(OH) 2
2
4
CO2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O
2O↓+ 4H 2
OHC-CHO + 4Cu(OH) HCOOH + 2Cu(OH) 2
2
4
HOOC-COOH + 2Cu CO2 + Cu2O↓+ 3H 2O
2
2
O
2O↓+ 2H 2
CH OH(CHOH) CHO + 2Cu(OH) CH OH(CHOH) COOH + Cu
（ 6）定量关系： —COOH ～?Cu(OH) ～? Cu 2+
（酸使不溶性的碱溶解） 2
— CHO ～ 2Cu(OH) 2～Cu 2O
O
HCHO ～ 4Cu(OH) 2～ 2Cu 2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）
、肽类（包括蛋白质） 。
HX + NaOH == NaX + H 2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
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