有机综合推断题

学科：化学 任课教师： 向恭栋 授课时间： 年 月 日 星期 三 姓 名 性 别 年 级 有机综合推断题 高三 总课时： 第 次课 教 学 内 容 教 学 1.官能团的确定 目 标 2.有机反应类型的推断 重 点 有机综合推断题的方法 难 点 教 学 过 程 课前作业完成情况： 检查交流与沟通: 与 交流 针 对 1．确定官能团的方法 性 授 课 有机综合推断题 （1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“②使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有 “＋”或“—C≡C—”结构。 ”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 （2）根据数据确定官能团的数目 Na ②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2 ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有 1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 （3）根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“或“—C≡C—”的位置。 ” ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 2．有机反应类型的推断 （1）有机化学反应类型判断的基本思路 （2）常见的反应类型 ①取代反应——“有进有出” 常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 ②加成反应——“只进不出” 常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。 ③消去反应——“只出不进” 常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 （3）根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 3．正向、逆向推断法 （1）正向推断法： 正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料→中间产物→目标产物。 例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫α、β、γ原子，如： 在稀碱或稀酸的作用下，含有α-氢原子的醛能自身加成生成β-羟基醛，如R—CH2—CHOOH＋R—CH2—CHO――→(CH3—CH===CH—COOH)的合成路线，就可从乙醇出－；用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸 （2）逆向推断法： 其基本思路是：目标产物―→中间产物―→原料。 ①首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。 ②以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。 ③在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 HBr/过氧化物如：已知R—CH===CH2――→R—CH2—CH2—Br，设计合理方案从 由逆推法可知： 不能认为 路线更简捷，因为—CH===CH2与H2O加成时，—OH不一定加在H多的碳上；此外，也没有利用题目中所给的信息，故合成路线为： 课堂 1．(2014·金华模拟)丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到 （1）丙烯生成A和F的化学反应方程式分别为 ________________________________________________________________________。 （2）D生成E的反应是原子利用率为100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为______________________________。 （3）一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 （4）下列说法不正确的是______________。 A．丙烯没有同分异构体 B．聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 检测 F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。 C．1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L 氢气(标准状况) D．化合物G属于酯类 2. 2-(2-溴乙基)苯甲醛()是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2-(2-溴乙基)苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。 已知反应：R—CHO＋CH3NO2―→ （1）2-(2-溴乙基)苯甲醛的分子式为______________________________________。 （2）2-(2-溴乙基)苯甲醛生成A的反应类型是______________________________________， 反应物CH3NO2的名称是______________。 （3）A、D两种物质含有的相同含氧官能团是____________。 （4）由B生成C的化学方程式为___________________________________________。 （5）1 mol E完全反应生成F的过程中若生成1 mol水(不考虑醇羟基的消去反应)，则F的结构简式有________种，有机化合物H与相对分子质量小的F是同分异构体，且H满足下列条件：①能发生银镜反应；②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱图中有5组峰；⑤不含醚键。由此可推知H的结构简式为__________________________。 3．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如图所示： （1）写出下列反应的反应类型： S→A第①步反应________，B→D________， D→E第①步反应________，A→P________。 （2）B所含官能团的名称是__________________。 （3）写出A、P、E、S的结构简式： A______________________，P_________________________________， E______________________，S_________________________________。 （4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：______________________________。 （5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 4．(2014·大庆模拟)如图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。据图回答问题。 （1）D的化学名称是__________________。 （2）反应③的化学方程式是 ___________________________________________________。(有机物须用结构简式表示) （3）B的分子式是________；A的结构式是______________；反应①的反应类型是__________。 （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______种。 (Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________________________________。 （5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 ________________________________________________________________________。 5．阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 CDDB路线一：B――→E――→A 路线二：C――→F――→A K2COBaCOBaCOK2CO3333 （1）E的结构简式为________________。 （2）由C、D生成化合物F的反应类型是________。 （3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为____________。 （4）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：________________________________________________________________________。 1?HCN＋(5)已知：R—CHO2?H――→3O，写出由C制备化合物的合成路线浓硫酸Br2流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH170 ――→H―→H2CBrCH2Br 2C===CH2―℃________________________________________________________________________。 课后 1．(2013·重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定 （1）A的名称为________，A→B的反应类型为____________________________。 （2）D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________。 （3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。 Cl2NaOHK2Cr2O7，H （4）L的同分异构体Q是芳香酸，Q――→R(C―→S――→T，T的核磁共振氢8H7O2Cl)―光照水，△谱只有两组峰，Q的结构简式为________________，R→S的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 （5）题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________________。 催化剂 （6）已知：L→M的原理为①C6H5OH＋C2H5OCRO―― → ＋作业 条件下合成得到(部分反应条件略)。 ＋C2H5OH和② ＋C2H5OH，M的结构简式为____________。 2．(2013·广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1）化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。 （2）化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________________________________________________。 （3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为________________________________________________________________________。 （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为________________，Ⅵ的结构简式为________________。 （5）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为____________________。 3．(2013·福建高考)已知： （1）常温下，下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。 a．苯 b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H溶液 （2）M中官能团的名称是________，由C→B的反应类型为________。 （3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物______________________(写结构简式)生成。 （4）检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。 （5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为________。 （6）C的一种同分异构体E具有如下特点： a．分子中含—OCH2CH3 b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。 4．(2012·新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 和＋ 为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径： A ECl2 BCl2 CNaOH D稀NaOH氧化剂F――→――→――→――→?C7H8?Fe?C7H7Cl?hν?C7H5Cl3?H2O?C7H5OCl??C7H5O2Cl?高温、高压＋ G丁醇对羟基苯H ――→――→?C7H6O3?浓硫酸甲酸丁酯已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 ②D可与银氨溶液反应生成银镜。 ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）由B生成C的化学反应方程式为________________________________，该反应的类型为________。 （3）D的结构简式为____________。 （4）F的分子式为________________。 （5）G的结构简式为______________。 （6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________________________(写结构简式)。 5．(2012·福建高考)对二甲苯(英文名称p-xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。 （1）写出PX的结构简式____________。 （2）PX可发生的反应有________、________(填反应类型)。 （3）增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。 ①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是________________。 ②D分子所含官能团是________________(填名称)。 ③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是____________。 （4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征： a．是苯的邻位二取代物； b.遇FeCl3溶液显示特征颜色； c．能与碳酸氢钠溶液反应。 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 ________________________________________________________________________。 签字 老师 课后 评价

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